Acidul
Malonic
Acidul
malonic (denumire IUPAC: acid propandioic) este un acid
dicarboxilic cu formula structurală restrânsă CH2(COOH)2 și o masă molară de 104,06 g/mol. Forma ionizată a
acidului malonic, și sărurile și esterii săi, sunt cunoscuți sub denumirea
generală de malonați.
Numele provine din cuvântul grecesc μᾶλον (malon), care înseamnă „măr”.
Proprietățile sale include
o densitate de 1,619 g/cm3, un punct de topire de 135–136 °C.
proprietatea de descompunere la atingerea punctului de fierbere și solubilitate
în apă.
O metodă clasică de preparare a acidului malonic pornește
de la acidul cloroacetic:
Carbonatul de sodiu generează sarea de sodiu, care este apoi reacționată
cu cianură de sodiu pentru a obține o sare de acid
ciano-acetic prin substituție nucleofilă. Grupa nitril poate fi hidrolizată cu hidroxid de sodiu pentru a prepara malonatul de sodiu,
care prin acidificare dă acidul malonic
Despre proprietățile sale fizice putem nota că atomii de hidrogen din
grupa CH2 din molecula acidului malonic
(plasată între grupele carboxil) sunt activi, participă la multe reacții în
folosul sintezei organice. Acidul malonic se decarboxidează ușor, de aceea
proprietățile sunt studiate pe diester.
Acidul malonic este un acid dicarboxilic important, care se gășeste ca sare
de calciu în sfecla de zahăr. Ca
utilizări, acidul malonic este folosit în prepararea acidului ascorbic, prin
condensarea aldehidei crotonice cu acesta în prezența piridinei. Pentru a obține acizi a,b-nesaturați sau cu legături duble conjugate se aplica
condensarea aldehidelor corespunzătoare cu acid malonic în prezenta de piridină sau piperidină. De asemenea, acidul malonic este un precursor în formarea poliesterului de specialitate. În plus, acidul malonic
este folosit în mai multe procese de manufactură ca o substanță chimica de mare
valoare în industria electronicelor, a aromelor și a parfumurilor, a
solvenților de specialitate și în industria farmaceutica.
Niciun comentariu:
Trimiteți un comentariu