Alfanaftolul - Grigore Andrei

ALFANAFTOLUL

(1-naftolul)

        

Definitie

         Alfanaftolul este un compus organic fosforescent ce are formula chimica C₁₀H₇OH. Are culoarea alba si se gaseste in stare solida. Este un izomer al 2-naftolului, diferenta dintre cei doi fiind pozitia gruparii hidroxil pe inelul naftalin. Naftolii sunt omologi naftalini ai fenolilor, cu gruparea hidroxil mai reactiva decat in fenoli. Ambii izomeri sunt solubili in alcooli simpli, eteri si cloroform.

          Acestia sunt precursori ai unei varietati de compusi benefici corpului.

          1-naftolul este folosit ca si martor biologic pentru animale si oameni expusi la hidrocarburi aromatice policiclice.

Mod de obtinere

          1-naftolul este obtinut in doua moduri principale. Prima metoda presupune azotarea naftalinei pentru obtinerea 1-nitronaftalinei, care este hidrogenata si apoi hidrolizata.

C₁₀H₈ + HNO₃ → C₁₀H₇NO₂ + H₂O

C₁₀H₇NO₂ + 3 H₂ → C₁₀H₇NH₂ + 2 H₂O

C₁₀H₇NH₂ + H₂O → C₁₀H₇OH + NH₃

      O alternativa pentru obtinerea 1-naftolului este hidrogenarea naftalinei la tetralin (?), care este oxidat in 1-tetralina (?), care este supusa dehidrogenarii.

Aparente ale compusului

         1-naftolul este un metabolit(?) al insecticizilor carbaril si naftalina.

         S-a demonstrat ca acesta scade nivelul testosteronului barbatilor adulti.

Utilizari ale compusului

         Alfanaftolul este un precursor a unei varietati de insecticide, ca si carbarilul si substante farmaceutice ca si nadololul. Este supus azotarii(?) pentru a se obtine diferiti coloranti azotici, dar de obicei acestia sunt mai nefolositori decat cei derivati din 2-naftol.

         In "Testul lui Molisch", alfanaftolul s-a dizolvat in etanol, cunoscut ca si reactivul lui Molisch, este folosit pentru detectarea prezentei carbohidratilor. Compusul ar fi capatat o culoare rosiatica sau purpurie daca substanta testata prezenta carbohidrati.

        

        Testul Sakaguchi foloseste 1-naftol, alaturi de hipobromit(?) de sodiu pentru a detecta prezenta de arginina in proteine.

        Testul Voges-Proskauer foloseste alfanaftolul in solutia de hidroxid de potasiu pentru a detecta descompunerea glucozei in acetona, folosita de bacterii ca si sursa extera de energie. Rezultatul pozitiv este indicat prin colorarea in rosu a solutiei initiale (galbuie). 

        

_{PROPRIETATI FIZICE:}

_{- masa molara: 144.17 g/mol;}

_{-aspect: incolor SAU alb, fiind colorat artificial in industrie;}

_{-punct de topire: 95-96 grade Celsius;}

_{-punct de fierbere: 278-280 grade Celsius;}

_UTILIZARI:

-insecticid;

-folosit in diferite teste chimice;

-reduce nivelul de testosteron la barbatii adulti;