Enantiomerii sunt izomeri care au aceleasi proprietati
fizice si chimice; se deosebesc prin comportarea lor diferita fata de un factor
chiral: lumina polarizata, un reactant chiral, catalizator.
Moleculele, care sunt şi ele
obiecte tridimensionale, pot să existe de asemenea ca imagini de oglindire superpozabile sau nesuperpozabile; cele care
sunt imagini de oglindire nesuperpozabile prezintă chiralitate, sunt chirale şi
ca urmare apar în două configuraţii diferite care reprezintă doi izomeri de configuraţie (obiectul
si imaginea lui de oglindire); astfel de izomeri de configuraţie sunt denumiţi enantiomeri sau izomeri optici.
Enantiomeria
rezultată prin prezenţa unui atom de carbon asimetric (centrul de chiralitate)
apare frecvent la o serie de compuşi naturali; pentru glicerinaldehida si acidul lactic există in molecula un
atom de carbon cu patru substituenţi diferiţi, asimetric, care duce la apariţia chiralităţii central.
Un alt caz în care
apare enantiomeria, dar fără prezenţa
în moleculă a unui atom de carbon asimetric este cel determinat de chiralitatea axială.
Exemple:
1). (-)carvona are miros de mentă şi se găseşte în mentă; (+)carvona are
miros de chimen şi se găseşte în seminţele de chimen.
2). L- Carnitina, aminoacid prezent în carnea roşie, modifică nişte “linii”
metabolice şi furnizează cordului oxigen. Racemicul, adică amestecul celor doi
enatiomeri ai carnitinei, obţinut prin sinteză chimică, face mult mai puţin –
creşte masa muscular.
3).S-talidomida induce somnul. R-talidomida, geamănul enantioemric produce malformaţii
embrionului uman.
4).Glucoza- glucoza dextrogir si glucoza levogir
Niciun comentariu:
Trimiteți un comentariu