Enantiomeri,actiune toxica si benefica-Cojocaru Miruna

       Enantiomeri.actiune toxica si benefica

În naturã moleculele se gãsesc fie sub forma unui singur enantiomer, ca cele de proteine, hidrati de carbon si ADN, fie sub forma a doi enatiomeri, ca mentolul, limonenul, carvona, etc. Interactia cu organismul uman a enantiomerilor este diferitã. De exemplu, (-) carvona are miros de mentã (si se gãseste în mentã), iar (+) carvona are miros de chimen (si se extrage din semintele de chimen).

Este aproape invariabil cazul în care numai unul dintre enantiomeri din amestecul racemic are efectul dorit. De exemplu, numai S(-) penicilamina este activã în boala Wilson (un defect al abilitatii organismului de a metaboliza cuprul). Izomerul S(-) este un agent puternic de chelatizare al cuprului. Izomerul R(+) este toxic producând orbirea. În acest caz (R) (+) este distomerul, iar (S) (-) este entomerul (care produce efectul biologic dorit). Forma (S,S) a etambutolului are actiune tuberculostatica, dar forma (R,R) cauzeazã nevrita opticã ce poate duce la orbire. Medicamentul destinat combaterii bolii Parkinson, levodopa (L-dopa) cu configuratie (S) este folosit în forma enantiomericã purã întrucât forma D, configuratia (R), cauzeazã efecte secundare grave ca granulocitopenia (o scãdere a celulelor albe care lasã pacientii pradã infectiilor).

 Propranololul este un antagonist care blocheazã accesul adrenalinei si de aceea reduce presiunea sângelui. Este folosit în tratamentul bolilor de inimã. 
  

Taliomida (a-ftalimidoglutarimidã) ilustreazã tragic folosirea amestecului racemic în locul enantiomerului cu activitatea doritã.Sintetizatã în anul 1954 de Stolberg, a fost folositã în anii 1959-1962 fiind introdusã în 51 preparate farmaceutice pentru efectele sale calmante si somnifere la combaterea tulburãrilor din faza incipientã a sarcinii. S-a constatat, însã, o puternicã actiune teratogenã a medicamentului ce a provocat o crestere mare a numãrului de nou-nãscuti cu malformatii ale membrelor.

Ibuprofenul (D.C.I.) acid 2-(4'-izobutilfenil)-propionic, cunoscut si sub denumirea de Nurofen, sintetizat în 1961, reprezintã un caz interesant de medicament care foloseste amestecul racemic. Enantiomerul (S) este, însã, responsabil de efectele analgezice si antiinflamatoare. 50% din ibuprofenul racemic, care este enantiomerul (R) nu este complet pierdut din cauza reactiilor enzimatice produse în organism care îl transforma în enantiomer (S)