Enantomeri afecte benefice sau nebenefice- Petre Nhauser

Enantiomeri cu acțiuni benefice/toxice asupra organismului

→Enantiomerii — din limba Greacă ἐνάντιος (enantíos), ce înseamnă ”opus” și μέρος (méros) ce înseamnă "parte" — numiți și izomeri optici sunt izomeri care prezintă chiralitate.

În chimie, chiralitatea este proprietatea unor molecule de a admite aranjări diferite ale elementelor structurale. Două molecule chirale sunt două molecule care au aceeași compoziție chimică, dar sunt aranjate „în oglindă”, astfel că nu pot fi suprapuse.

(S)-(+)-acid lactic  (R)-(–)-acid lactic

În cazul medicamentelor, de exemplu, de multe ori doar unul dintre enantiomerii unui medicament oferă efectele psihologice dorite, celălalt enantiomer fiind mai puțin activ, inactiv sau chiar capabil să producă efecte adverse.

Citalopramul și Escitalopramul

(R)-(−)-citalopram      (S)-(+)-citalopram

→ Citalopramul — comercializat sub denumirile de Celexa, Cipramil, Citrol, Seropram — este un medicament antidepresiv aparținând clasei SSRI (inhibitori selectivi de recaptare a serotoninei), folosit în tratarea episoadelor majore de depresie și de anxietate.
→Formulă:C₂₀H₂₁FN₂O
→Masă molară: 324.392 g/mol
→Denumire IUPAC: (RS)-1-[3-(Dimetilamino)propil]-1-(4-fluorofenil)-1,3-dihidroizobenzofuran-5-carbonitril

Ocupând un loc în topul primelor 10 antidepresive ca eficacitate și eficiență economică, citalopramul s-a clasat pe locul 5 pentru eficacitate (după mirtazapină, escitalopram, venlafaxină și sertralină) și pe locul 4 ca eficiență economică. Prin alte studii efectuate, citalopramul s-a dovedit mai eficient ca paroxetina și reboxetina și mai recomandat ca reboxetina și venlafaxina, dar rezultatele ale sunt mai slabe decât cele ale escitalopramului.

Citalopramul a primit aprobarea de a fi introdus e piață pentru tratarea atacurilor de panică în Regatul Unit al Marii Britanii și în alte state europene.

Este des folosit fără prescripție medicală pentru a în tratarea anxietății, atacurilor de panică, distimiei, PMDD, BDD și OCD.

→Escitalopramul — comercializat sub denumirile Lexapro, Cipralex — este un medicament antidepresiv încadrat în clasa SSRI, aprobat de FDA pentru a fi folosit în tratarea anxietății generalizate (GAD) și a tulburării depresive majore (MDD), în cazul adulților și al copiilor cu vârste de peste 12 ani.

→Formulă:C₂₀H₂₁FN₂O
→Masă molară: 324.392 g/mol
→Denumire IUPAC: (RS)-1-[3-(Dimetilamino)propil]-1-(4-fluorofenil)-1,3-dihidroizobenzofuran-5-carbonitril

Deși utilizarea sa ca tratament pentru episoadele de depresie cu un grad de severitate scăzut este controversată, escitalopramul este benefic în cazul episoadelor majore de depresie. În cadrul unui studiu realizat de FDA, a fost remarcată o creștere insignificantă a ratei de suicid a pacienților tratați cu escitalopram.

Semnele pozitive în urma tratamentului cu escilatopram pentru anxietatea generală (GAD) au apărut încă din prima săptămână. Majoritatea pacienților răspund pozitiv tratamentului în mai puțin de 8 săptămâni. Escitalopramul este mult mai eficient, prezentând mai puține cazuri în care boala a recidivat (20%) decât tratamentele placebo (50%).Escitalopramulși citalopramulsunt în egală măsură eficiente pentru tratarea atacurilor de panică.

Dozele excesive de escitalopram cauzează, de obicei, efecte imprevizibile, relativ minore, precum agitație și tahicardie, în timp ce supradozajul de citalopram se manifestă prin vărsături, sedare, tulburări ale ritmului cardiac, amețeli, transpirație, greață, tremor și, rareori, amnezie, confuzie, comă sau convulsii. Au fost înregistrate cazuri de deces în urma supradozajul de citalopram. Astfel, comparativ cu citalopramul, escitalopramul este mai puțin periculos. În Statele Unite, Citalopramul, la fel ca majoritatea medicamentelor antidepresive, poartă un avertisment care precizează existența riscului creșterii tendințelor și intențiilor de suicid pentru persoane sub 24 de ani.